Das besondere Flair der Oerlinghauser Altstadt lässt sich beispielsweise bei einem Bummel durch die kleinen Gassen und Stiegen erkunden, die liebevoll Tweten genannt werden. An den historischen Wirtschaftsgebäuden, Bürgervillen und Handwerkshäusern ist die Entwicklungsgeschichte der Bergstadt an vielen Stellen sicht- und erlebbar. Ein Beispiel dafür ist die ehemalige jüdische Synagoge, die bei den Pogromen während des Nationalsozialismus‘ nicht zerstört wurde und erhalten geblieben ist. Heute finden dort regelmäßig Ausstellungen namhafter Künstler statt, die der Kunstverein Oerlinghausen organisiert.

Einen besonders herrlichen Blick auf Oerlinghausen und in die Ferne gibt es vom Tönsberg aus. Dort hinauf führt unter anderem die Himmelsleiter mit ihren rund 250 Stufen, die an der „Kumsttonne“ enden. Das Wahrzeichen Oerlinghausens ist der Stumpf einer ehemaligen Windmühle, die im 18. Jahrhundert auf dem Tönsberg errichtet wurde.

Über dessen Hauptkamm führt der bekannte Hermannsweg, einer von zahlreichen Wanderrouten, die sich durch Oerlinghausen, die angrenzenden Wälder und die Senne schlängeln. Die Naturlandschaft steht aber auch bei Freizeitsportlern wie Joggern oder Mountainbikern hoch im Kurs. In den warmen Jahreszeiten ist das malerisch am Hang gelegene Waldfreibad geöffnet.

Ein beliebtes Ausflugsziel ist der Segelflugplatz Oerlinghausen, der zu den größten in Europa zählt. Viele Vereine betreiben auf dem Flugplatzgelände Luftsport. Darüber hinaus ziehen Großveranstaltungen wie Modellflugshows und das jedes Jahr an Pfingsten stattfindende Flugplatzfest unzählige Gäste aus der ganzen Region an.

Der Segelflugplatz grenzt an die Wistinghauser Senne an, wo seit einigen Jahren das Naturschutzgroßprojekt Senne Wirklichkeit wird. Mit behutsamen Maßnahmen wird dabei versucht, die ursprüngliche und wunderschöne Sennelandschaft zu erhalten. Darüber hinaus wurden in der Wistinghauser Senne Schottische Hochlandrinder und Exmoor-Ponys angesiedelt, die frei in der Natur leben. Wanderer und Spaziergänger können den Tieren beim Grasen und Weiden zuschauen, mehrere Routen schlängeln sich durch deren Koppeln und die Sennelandschaft.

Ein weiterer Besuchermagnet ist das Archäologische Freilichtmuseum Oerlinghausen. Dort erfahren die Gäste, wie die Menschen in der Steinzeit und im frühen Mittelalter gelebt und gewohnt haben. Sechs Baugruppen und Häuser stehen auf dem Gelände des Museums, das das ganze Jahr über zahlreiche Aktionen für Erwachsene und Kinder- sowie Jugendgruppen gleichermaßen anbietet.

Darüber hinaus ist Oerlinghausen der perfekte Startpunkt für Touren und Abstecher durch die Region Ostwestfalen-Lippe, in der es eine Menge zu sehen gibt. Das Hermannsdenkmal in Detmold, die Externsteine in Horn-Bad Meinberg oder die Sparrenburg in Bielefeld sind nur einige von zahlreichen lohnenswerten Sehenswürdigkeiten.